A királis katalizátorok jelenlétében végrehajtott aszimmetrikus szintézis az enantiomertiszta vegyületek előállításának legmodernebb módszere. A manapság zajló kutatások egyik fő célja, hogy újabb katalitikus enantioszelektív szintéziseket fejlesszenek ki, amelyekkel kiváltható a hagyományos módszer, a racém elegyek rezolválása. Aszimmetrikus katalizátorként királis koronaéterek is alkalmazhatók. Az első, enantioszelektív fázistranszfer katalizátorként hatásos koronaétert Cram és munkatársai állították elő 1975-ben.
A szénhidrátalapú királis koronaéterek mint fázistranszfer katalizátorok bizonyos reakciókban jelentős aszimmetrikus indukciót képesek kiváltani. A kutatás célja új, szénhidrátalapú királis koronaéterek előállítása, valamint olyan aszimmetrikus reakciók felderítése és megvalósítása, amelyek jó enantioszelektivitással játszódnak le a cukor egységet tartalmazó makrociklusok jelenlétében. Újabb szénhidrátok beépítésével, valamint a struktúra módosításával további összefüggések állapíthatók meg a koronavegyületek által kiváltott hatás és a szerkezet között.
A makrociklusok gyűrűje - a korábbi optimalizálások eredményeként - 15 vagy 18 tagú, és többnyire tartalmaz egy nitrogénatomot, melyhez különböző méretű oldalkarok kapcsolódnak (lariát éterek). A szénhidrát minőségének változtatásával szerkezet-hatás összefüggések állapíthatók meg, melyek segíthetnek univerzálisabb koronaéter katalizátorok kifejlesztésében. A cukor egységhez kapcsolódó csoportok (pl. a glikozidos hidroxilcsoport helyettesítőjének) változtatásával vizsgálható annak hatása a koordináló képességre, a komplexképzésre, a katalitikus aktivitásra és a szelektivitásra.
Az új, szénhidrát alapú koronaéterek királis fázistranszfer katalizátorként alkalmazhatók olyan reakciókban, ahol szerepe van valamilyen szervetlen vegyületnek (pl. bázisoknak) és aszimmetrikus indukció kialakulására van lehetőség. Az előállított koronaéterek segítségével olyan aszimmetrikus szintéziseket kívánunk megvalósítani, amelyek termékei potenciálisan biológiailag aktívak
Az enantioszelektív reakciókat folyadék-folyadék és szilárd-folyadék rendszerekben hajtjuk végre, különböző körülmények között. Az egyes vegyületek esetén az enantiomerfelesleget királis HPLC vagy NMR spektroszkópia segítségével határozzuk meg. A katalizátorok hatására keletkezett új királis vegyületek abszolút konfigurációját CD spektroszkópiával és röntgendiffrakcióval igyekszünk bizonyítani.
A TDK munka során egyrészt koronaétereket állítanak elő a hallgatók, másrészt enantioszelektív fázistranszfer reakciókat valósítanak meg és vizsgálnak.
A kutatócsoport eredményeiből készült közlemények itt böngészhetők:
https://m2.mtmt.hu/gui2/?type=authors&mode=browse&sel=10042693
