A molekuláris felismerés működése révén egy molekula, amelyet „gazdamolekulának” hívunk képes egy másik molekulát, a „vendégmolekulát” egy molekulahalmazból szelektív módon kiválasztani, és azzal komplexet képezni. Ezt a gazdamolekula–vendégmolekula komplexet nem kovalens kötések, hanem másodlagos vagy gyenge intermolekuláris kötőerők tartják össze. Az enantiomerfelismerés a molekuláris felismerés egy speciális esetének tekinthető, mely során egy királis gazdamolekula eltérő komplexképzést mutat egy királis vendégmolekula két enantiomerjével szemben.
A molekuláris felismerés általánosan előforduló jelenség a természetben, amely kiváltható viszonylag egyszerű szintetikus gazdamolekulákkal is, mint amilyenek például a koronaéterek, mely utóbbiak így utánozva az élő szervezetek biomolekuláinak tulajdonságait, hatékony szenzor- vagy szelektormolekulák, illetve katalizátorok lehetnek.
Kutatásaink célja heterociklusos (piridin vagy akridin) gyűrűt, illetve könnyen deprotonálható (diarilfoszfinsav vagy fentiazin-dioxid) egységet tartalmazó enantiomertiszta koronaéterek szintézise, valamint azok enantioszelektív szenzor- vagy szelektormolekulákként, illetve katalizátorként történő alkalmazása.
Királis protonált primer aminoknak, aminosavaknak és származékaiknak az új koronaéterekkel történő enantioszelektív érzékelését potenciometriával, cirkuláris dikroizmus (ECD és VCD) és fluoreszcencia spektroszkópiával tanulmányozzuk. A fenti aminovegyületek racemátjainak enantiomerelválasztását – az új makrociklusokat, mint szelektormolekulákat alkalmazva – folyadékmembránon keresztül történő transzporttal, nagyhatékonyságú folyadékkromatográfiával és kapilláris elektroforézissel kívánjuk megvalósítani. Az új koronaétereket optikailag aktív vegyületek szintézisében enantioszelektív katalizátorként is alkalmazzuk.
Az új ligandumok biológiai szempontból fontos fémionok szenzor-, illetve szelektormolekuláiként történő alkalmazhatóságát szintén vizsgáljuk. A koronaéter típusú makrociklusok prekurzorait felhasználva új akirális és enantiomertiszta királis anionszenzorokat állítottunk elő, amelyek molekuláris felismerőképességét UV–látható és fluoreszcencia spektroszkópiával tanulmányozzuk.
Alliloxi-csoporttal szubsztituált piridin-, illetve benzol egységet tartalmazó makrociklusokat is szintetizáltunk, amelyek molekuláris lenyomatú polimerek (MIP) funkcionális monomerjeiként szolgálnak. Az enantiomertiszta protonált primer amin templátmolekula köré polimerizációval felépített MIP-ek segítségével racém protonált primer aminok enantiomerjeinek elválasztását valósítottuk meg külföldi együttműködésben (The University of Manchester). A MIP-ek által komplexált protonált primer aminokkioldódásának kinetikáját szintén vizsgáljuk.
J. Kupai, S. Lévai, K. Antal, G. T. Balogh, T. Tóth, P. Huszthy: Tetrahedron: Asymmetry, 2012, 23, 415–427.
A. Kormos, I. Móczár, A. Sveiczer, P. Baranyai, L. Párkányi, K. Tóth, P. Huszthy: Tetrahedron,2012, 68, 7063–7069.
A. Kormos, I. Móczár, D. Pál, P. Baranyai, J. Kupai, K. Tóth, P. Huszthy: Tetrahedron: Asymmetry, 2013, 24, 62–65.
A. Kormos, I. Móczár, D. Pál, P. Baranyai, T. Holczbauer, A. Palló, K. Tóth, P. Huszthy: Tetrahedron, 2013, 69, 8142–8146.
T. Németh, S. Lévai, A. Kormos, J. Kupai, T. Tóth, G. T. Balogh, P. Huszthy: Chirality, 2014, 26, 651–654.
T. Szabó, E. Hirsch, T. Tóth, P. Huszthy: Tetrahedron: Asymmetry, 2014, 25, 1443–1449.
